يرجع الجزء الأكبر من تاريخ بينتلي إلى أولاد بينتلي Bentley Boys الذائعين الصيت. لقد قامت هذه المجموعة المكونة من الملاك الأثرياء في منتصف العشرينيات بالإشتراك بسيارتهم بينتلي بلوير Bentley Blower في سباق لومان 24 ساعة، لكي يربحوا بها السباق أربعة مرات على التوالي. و قد أطلق اتورى بوجاتي على سبيل المزاح أسم شاحنات السباق على سيارات بينتلي الكبيرة الثقيلة.
سباق مع القطار الأزرق
و قد أنقذ احد أعضاء البينتلي بويز، و هو المليونير وولف بارناتو، هذه الماركة من الإنهيار، عندما تعرضت عام 1925 إلى أزمة مالية كادت أن تقضي عليها. فقد استغل بارناتو حسه العالي للدعاية في تنظيم سباق عام 1930، قام هو بقيادة السيارة به، مع القطار الفرنسي المسمى بالقطار الأزرق " Le Train Bleu" و كان أسرع قطار في هذا الوقت. و لقد كان السباق إلى لندن بدءًا من مدينة كان عبر كالياس و دوفير. و لقد ربح بارناتو هذا السباق بجدارة بسيارته Bentley Speed Six.
المالك = القائد
إن مثل هذه الإنجازات مازالت تطبع بصمتها إلى الآن على هذه العلامة التجارية. إن بينتلي سيارة ارستقراطية، واسعة و راقية،
و صنعت لكي يكون مالكها هو سائقها أيضا، فلا يكتفي بالجلوس في الخلف لقراءة الـ Financial Times. إنما الأمر على النقيض من ذلك تماما، فبجوار سلة الرحلات و حقيبة الأوراق هناك زوج قفازات سباق جاهز للإستعمال.
